仁義のために映画を撮りたいやくざと、映画を撮りたいがためにやくざの出入りに参加する映画バカ。そんなあり得ない設定のハイテンション・ムービー。
 前作『希望の国』では題材がデリケートだったからか、園子温らしさに欠けたところがあったが、今回の演出は役者たちのテンションもマックスで、荒唐無稽な展開も有無を言わせぬ強引さで乗り切ってしまっている点で園作品らしい。

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 『地獄でなぜ悪い』のクライマックスのやくざの出入りにおける滅茶苦茶さは、タランティーノの『ジャンゴ』の銃撃戦よりもはるかにスゴい血の量と悪趣味さで、もはや笑うしかない。まあ全体的にもコメディなんだけど。
 堤真一の顔芸は、彼の役者としての今後を心配してしまうほどのクオリティ。二階堂ふみに引き回される星野源は戸惑ったような表情が絶妙だが、『スタンド・バイ・ミー』のゲロシーンみたいな大噴射には爆笑した(やくざに追い回されて恐怖のあまり大噴射してしまうのだ)。
 また今回の映画では、園監督作詞・作曲の歌も聞ける。『エクステ』では大杉蓮の口ずさむキモイ歌があったが、今度は少女が歌うCM曲だ(「全力歯ぎしりレッツ・ゴー」という歌詞が耳から離れない)。その少女がキューブリックの『シャイニング』みたいな血の海を滑っていくところが本当に素晴らしい。これは二階堂ふみによっても繰り返されるのだが、今回の二階堂は胸の谷間も露に、ショートパンツ姿で暴れまわる。ちょっとエロい。

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 『地獄でなぜ悪い』は、『アメリカの夜』みたいな映画愛についての映画とも言える作品で、ブルース・リーや深作欣二へのオマージュ、ジョン・ウーみたいな銃撃戦、清順みたいな美術、最後はスプラッタ映画的惨劇と、もはやなんでもあり。「悪ふざけ」と言えばそうなのだが、自分の好きなことに徹しているのがいいし、「悪ふざけでなぜ悪い」と言っているようでもある。ラストでは主役の映画バカ長谷川博己が雨のなかを疾走していくが、初期作品でカメラを持って走り回っていた園子温監督自身の姿を思い起こさせる姿だった。